【摘 要】
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目的委陵菜黄酮(Tiliroside)为中药委陵菜抗糖尿病活性的主要有效成分。课题组前期衍生合成中得到了具有很强抗糖尿病活性的委陵菜黄酮衍生物Fla-CN,该化合物通过活化肝细胞(
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目的委陵菜黄酮(Tiliroside)为中药委陵菜抗糖尿病活性的主要有效成分。课题组前期衍生合成中得到了具有很强抗糖尿病活性的委陵菜黄酮衍生物Fla-CN,该化合物通过活化肝细胞(Hep G2细胞)的AMPK信号分子,调节肝糖代谢,显著提高胰岛素抵抗的Hep G2细胞对于葡萄糖的消耗,并且促进骨骼肌细胞(L6和C2C12细胞)中GLUT4的转位,从而增加葡萄糖在骨骼肌细胞中的摄取。因此Fla-CN是一个结构新颖的具有很强抗糖尿病活性的先导化合物。本文以传统药物化学理论为指导设计两类先导物Fla-CN衍生物,分别是以常规碳链替换Fla-CN不饱和酮片段的化合物和以含氮杂环链替换Fla-CN不饱和酮片段的化合物,以期获得更强活性的抗糖尿病化合物。方法以Fla-CN或山萘酚为原料综合应用还原反应、click chemistry、Sonogashira反应、1,3-偶极环合反应等有机化学反应制备目标衍生物,并经有机波谱学方法表征其化学结构。结果本文通过有机合成手段共合成各类化合物共54个,其中中间体7个,目标衍生物47个。全部化合物均经核磁共振波谱法表征了其化学结构。结论本文以常规碳链和含氮杂环链替换Fla-CN不饱和酮片段,设计并合成了两类抗糖尿病先导化合物Fla-CN的衍生物。所有目标衍生物均为未见文献报道的新化合物。
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