糖尿病是当前人类最严重的慢性病之一，属于代谢紊乱性综合疾病，并伴随着复杂且十分严重的并发症。糖尿病血管并发症的高发生率是其最主要的危害，直接导致了其高致死率和致残率。现代研究发现，高血糖是引起血管病变的首要动力，而多元醇通路代谢亢进；蛋白质非糖基化产物形成增加；蛋白激酶激活；己糖胺通路活性增高这4条代谢通路异常是其主要原因。基于此因，单靶点药物对非单基因或非单靶点导致的糖尿病血管并发症无法进行彻底治疗和全面控制，因此，设计多靶点药物成为了缓解和治疗糖尿病血管并发症的新思路。黄酮是一类天然有机化合物，副作用小，且具有降糖、抗氧化、清除自由基、抗血管动脉硬化及抗肿瘤等多重活性，在预防和治疗糖尿病血管并发症中有着重要的地位。将黄酮类化合物进行烷基化和酯基化，得到一系列黄酮类衍生物，使其均具有降血糖、抗氧化、醛糖还原酶抑制等药理活性，并强化它们的作用。NO是人体内的一种信使物质，具有舒张血管、清除自由基、促进内皮祖细胞生长和功能修复等多种的生理作用，对糖尿病血管并发症起到缓解和治疗作用。将黄酮化合物与NO供体结合，得到了一类新型的NO供体型黄酮衍生物，使其同时具有黄酮的降糖、抗氧化等活性和NO供体在体内释放NO而产生的清除自由基、促进内皮祖细胞生长和功能修复等活性，进而起到多靶点治疗的效果。本论文设计合成了四种黄酮烷基衍生物系列15个，其中白杨素、芹菜素、木犀草素烷基化产物各3个，香叶木素烷基化产物6个；香叶木素酯基衍生物系列6个；NO供体型香叶木素衍生物系列12个，所有衍生物的结构均通过了核磁氢谱（1H NMR）、飞行质谱（MALDI-TOF）等表征。体外药理实验结果表明，所有的化合物均对非酶糖基化终产物的形成、α-葡萄糖苷酶和醛糖还原酶的活性具有一定的抑制作用，均具有较强清除ABTs自由基的能力。此外，NO供体型香叶木素衍生物体外均能释放一定浓度的NO。结果表明，它们能同时起到控制血糖和调节血管并发症的药理作用，有望成为缓解和治疗糖尿病血管并发症的新型多靶点药物。