灯盏花乙素(Scutellarin),化学名4’,5,6-三羟基黄酮-7-O-p-D-葡萄糖醛酸苷,属于黄酮糖苷类化合物,是从菊科植物短亭飞蓬的干燥全草中[Erigeron breviscapus (Vant) Hand-Mazz]提取分离得到的黄酮类化合物,是临床用药灯盏花素的主要成分(>85%)。灯盏花乙素具有多种药理作用,例如抗氧化、抗炎、抗癌、神经保护作用、蛋白激酶C的抑制活性、减轻心脑血管缺血再灌注损伤等。药理研究结果显示,灯盏乙素苷元的许多结构类似物同样具有多种药理活性。本文对灯盏花乙素的化学全合成进行了研究,运用一种全新的方法实现了灯盏乙素的合成,使灯盏乙素的合成更加简便高效。实验过程中总共合成了54个相关化合物其中黄酮化合物22个,相关化合物化学结构通过红外光谱(IR)、核磁(1H NMR 、13C NMR)和质谱(MS)等分析技术手段进行了验证,为灯盏乙素的构效关系研究打下了一定的基础。本文涉及的主要工作包括以下三个部分：1.灯盏花乙素合成以3’-羟基-4,2’,4’,6’-四甲氧基查尔酮为原料,在碘催化下一步反应生成6-羟基-5,7,4’-三甲氧基黄酮,产物进一步脱去羟基的甲基保护得到灯盏乙素苷元,灯盏乙素苷元经过全乙酰化、7位苄基化、7位脱苄基、接糖和脱保护得到灯盏乙素。此方法相比以往的方法更加简便有效,提高了产率并简化了后处理。3’-羟基-4,2’,4’,6’-四甲氧基查尔酮由苯酚经过溴代、甲氧基取代、Friedel-Crafts反应,Claisen-Schmidt缩合得到,也可由2,4,6-三甲氧基苯酚与对甲氧基肉桂酸一步反应得到。2.灯盏乙素苷元结构类似物合成灯盏乙素结构类似物合成路线I：3’-羟基-2’,4’,6’-三甲氧基查尔酮为原料,在碘催化下一步反应生成6-羟基-5,7-二甲氧基黄酮,产物进一步脱去甲基保护得到黄芩素。3’-羟基-2’,4’,6’-三甲氧基查尔酮由苯酚经过溴代、甲氧基取代、Friedel-Crafts反应,Claisen-Schmidt缩合得到,也可由2,4,6-三甲氧基苯酚与肉桂酸一步反应得到。灯盏乙素结构类似物合成路线Ⅱ：以2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮为原料与不同取代的苯甲醛(苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛)发生Claisen-Schmidt缩合,查尔酮经关环、脱保护得到白杨素、芹菜素和木犀草素。2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮可由苯胺和3,5-二甲氧基苯甲酸为原料经两条途径得到。灯盏乙素结构类似物合成路线Ⅲ：以2,5-二羟基苯乙酮与为原料与苯甲醛和对甲氧基苯甲醛发生Claisen-Schmidt缩合生成二氢黄酮,二氢黄酮经氧化、脱保护得到6-羟基黄酮和6,4’-二羟基黄酮。2,5-二羟基苯乙酮可由1,4-对苯二酚经Friedel-Crafts反应一步得到。灯盏乙素结构类似物合成路线Ⅳ：以2-羟基-4,5-二甲氧基苯乙酮为原料与苯甲醛和对甲氧基苯甲醛发生Claisen-Schmidt缩合,查尔酮经关环、脱保护得到6,7-二羟基黄酮和6,7,4’-三羟基黄酮。2-羟基-4,5-二甲氧基苯乙酮可由1,2-二甲氧基苯经溴代、甲氧基取代和Friedel-Crafts反应得到。3灯盏花乙素及其苷元结构类似物的抗炎活性评价采用Griess法检测NO,考察灯盏花乙素及苷元结构类似物抑制NO的能力并计算IC50值,发现大部分灯盏乙素苷元结构类似物在体外表现出了与L-NMMA(总NO合成酶抑制剂)相当的NO抑制活性,其中6,4’-二羟基黄酮的活性最优,这为灯盏乙素的构效关系研究和进一步的药理活性研究奠定了基础。