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β-环糊精(β-cyclodextrin,简称β-CD)是由7个D-型吡喃葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成的环状中空圆筒型化合物,其空腔内疏水而外亲水,作为一种性能优良的酶-底物相互作用的模型体系,是超分子化学研究领域中的模型主体化合物之一,成功的应用于药物分子的增溶,识别有机分子以及分离手性药物异构体等。然而,由于β-CD自身的水溶性及其对客体分子识别的局限性,限制了其应用范围,因此,常常需要对β-CD进行化学修饰,改善其物理化学性能以适应其与客体分子的匹配性能。目前,对β-CD进行化学修饰常用的方法是利用β-CD第1面(窄面)和第2面(较阔的一面)上的三类羟基性质上差异,将取代基选择性地引入到β-环糊精的边臂上。本文在水相反应条件下,以苯基缩水甘油醚、邻甲基酚缩水甘油醚及苯甲基缩水甘油醚和β-CD为原料,合成并分离得到一系列新型缩水甘油醚类β-CD衍生物。实验分为以下两个部分:(一)以苯基缩水甘油醚、邻甲基酚缩水甘油醚和β-CD为原料,分别在弱碱水溶液(1.5%)和强碱水溶液(30%)中制备出系列缩水甘油醚类β-环糊精衍生物,所得产物用自制硅胶色谱柱分离,以正丙醇-水-浓氨水(6: 3: 1,V/V)作为硅胶色谱柱分离纯化的洗脱剂,得到单2位取代的苯氧基、邻甲基苯氧基-2-羟丙基-β-环糊精(a1,b1)和单6位取代的苯氧基、邻甲基苯氧基-2-羟丙基-β-环糊精(A1,B1)。所得产品用薄层色谱、紫外光谱、红外光谱、圆二色谱、差式扫描量热、质谱和核磁共振波谱等手段进行了表征。(二)以苯甲基缩水甘油醚和β-环糊精为原料,固定配料比、反应时间,改变碱浓度,在浓度为1.5%,3%,9%,15%,30% NaOH水溶液中制备出苯甲氧基-2-羟丙基-β-环糊精,利用质谱和氢谱两种方法对产品的取代度进行了计算,考察了碱浓度对产品取代度的影响。