脱氢枞胺衍生物的设计、合成及生物活性研究

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本文合成了脱氢枞胺(1)的系列衍生物:N-(2-亚甲基吡啶)脱氢枞胺希夫碱(2)、N-(2-甲基吡啶)脱氢枞胺(3)、N-(5-溴水杨醛)脱氢枞胺希夫碱(4)、N-(5-磺酸钠水杨醛)脱氢枞胺希夫碱(8)、N-(水杨醛)脱氢枞胺希夫碱(11)、N-(喹喔啉-2-甲醛)脱氢枞胺希夫碱(13),及希夫碱2的两个单核铜配合物(6、7)、希夫碱4的一个双核铜配合物(5)、希夫碱8的稀土配合物(9、10)和两个2,2’-联吡啶铜配合物(12、14),并且得到了6个化合物的单晶结构;所有化合物均用元素分析、IR、NMR和MS等方法进行了表征。利用紫外吸收光谱、荧光光谱和圆二色光谱(CD)、黏度分析法和凝胶电泳法研究了相关化合物与鲑鱼精DNA作用的模式。化合物2和3与DNA作用的研究表明,同一希夫碱是否还原会影响其与DNA的作用,希夫碱的C=N双键能够增强化合物插入到DNA中的能力。合成了希夫碱4及其双核铜配合物5,表征了化合物的晶体结构;运用黏度分析和光谱分析等方法研究了化合物与鲑鱼精DNA的作用,并用滤纸片法研究了化合物对大肠杆菌(革兰氏阴性菌)和金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)的抑菌活性,实验结果表明化合物均以插入方式与DNA相互作用,且配合物5具有更强的键合DNA的能力和抑菌活性合成了希夫碱2及其两个单核铜配合物6、7,并测试了6和7的晶体结构;研究了6和7与鲑鱼精DNA的作用模式及对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌作用;结果表明阴离子对配合物与DNA的键合能力有一定的影响,但影响不强;配合物7具有稍强的键合能力和抑菌活性。合成希夫碱8及其钐、铕的稀土配合物9、10,推测了两个稀土配合物的可能结构;实验显示配合物与鲑鱼精DNA的作用方式可能为部分插入与沟槽模式并存的方式,并且在一定条件下,它们能够切割pBR121DNA。以脱氢枞胺希夫碱(11、13)为模板,得到了两个未见文献报道的2,2’-联吡啶-铜双核配合物的晶体[Cu(SAL)(2,2’-bipy)C1O4]2(SAL=salicylaldehyde)(12)和[Cu(OH)(2,2’-bipy)NO3]2(14),研究表明两个配合物以插入模式与DNA相互作用,二元配合物14的结合能力略强一些。
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