电化学促进多取代恶唑及磺胺类化合物合成的研究

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恶唑类化合物是一类具有生物活性的五元杂环化合物。自然界天然生成的恶唑杂环曾一度被认为极为稀少,直到上世纪80年代,人们在海洋生物中发现了大量含恶唑的天然活性化合物。科学研究发现,含恶唑环的天然产物是以肽链为基础的前驱化合物在生物酶作用下转化并修饰得到。由于恶唑是一类重要的杂环化合物,其合成方法越来越受到化学家的关注。磺胺衍生物广泛存在于天然产物和药物中,同样是一类具有广谱生物活性的重要化合物。因此,含有磺胺结构的化合物在许多领域都具有广泛的应用,有关磺胺合成的一些经典方法早已有很多报道。其合成方法一直以来也备受关注。我们的目标是寻找在碘的催化作用下通过电化学途径一步高选择性构建恶唑和磺胺化合物的催化体系和方法,分为三个章节介绍。第一章是序论部分,阐述了近年来新发展的恶唑及磺胺化合物合成方法,以及本研究课题的目的、内容与意义。第二章介绍我们发展了苄胺和1,3-二羰基化合物在电化学条件下一步合成多取代恶唑化合物的方法。该电化学反应不需要添加强氧化剂、过渡金属催化剂和碘单质。相较于传统的化学方法,该电化学方法不仅环保而且更加有效。第三章描述了通过电化学催化,水作为溶剂,以亚磺酸钠和苯胺及它们的衍生物为原料一步合成磺胺衍生物的方法。在水相中进行电化学合成,该合成过程更加绿色环保。由于亚磺酸钠和部分胺类化合物都溶于水,而生成的磺胺化合物不溶于水,使得产物分离过程简单易行。另外,反应完成后的电解质溶液可以重复利用10次而产率没有明显下降。
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