半胱氨酸、高半胱氨酸和谷胱甘肽,作为生命系统中的生物硫醇,广泛分布于机体各器官内,在氧化应激过程中起关键作用,调控着多种生理病理过程。因此,对生物系统中生物硫醇水平的评估有助于某些疾病的早期诊断。近年来,荧光探针因其检测迅速、操作简便等优点而广泛应用。荧光染料即用于荧光探针的荧光母团,主导着荧光的波段、Stokes位移以及分子的溶解度等。分子骨架小的荧光团相较而言具有更好的溶解性和更高的细胞渗透性,更利于进行生物体内和体外实验。本文围绕邻苯二甲酰亚胺荧光团的衍生化以及生物硫醇探针的开发进行相应的研究,主要包括:1.我们设计合成了以邻苯二甲酰亚胺为母体的用于半胱氨酸检测的荧光探针Cys518。该探针以3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸为起始原料,经缩合、取代两步反应以较高产率得到。实验结果表明,探针Cys518能在众多氨基酸中特异性检测Cys,并且通过对产物类似物的谱图表征,确证了探针Cys518的检测机理。此外,Cys518还实现了细胞内Cys的荧光成像。2.我们设计合成了一种基于罗丹明母团的荧光探针GSH580,用于谷胱甘肽(GSH)的特异性检测。该探针以罗丹明B为起始原料,经过简单两步反应得到。探针以马来酰亚胺为GSH的识别位点,由于罗丹明的螺环结构探针本身无荧光,当探针与GSH反应时,其巯基进攻马来酰亚胺的双键,接着GSH的羧基与罗丹明的酰胺羰基形成分子内氢键进而打开罗丹明的螺环,使体系产生荧光。该探针灵敏度高,能在7分钟内完成对GSH的检测,且饱和当量为1.0 eq,具有潜在的生物应用价值。3.我们设计合成了以邻苯二甲酰亚胺为母体的多波段的荧光染料。由第二章的探针Cys518为起始原料经一步反应合成得到11种邻苯二甲酰亚胺类衍生物PF1-PF11。分别对11种化合物在二氯甲烷、乙腈、乙醇和PBS中的光谱性质进行了测试,并进行了相应的理论计算。实验结果表明该新型邻苯二甲酰亚胺类荧光染料具有合成简单和荧光发射波长可调等优点,具有潜在的应用价值。