过氧草酸酯类化合物的合成及其发光体系的应用

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荧光物质分子被化学反应激发后发出的光被称为化学发光。在各类化学发光中,过氧草酸酯类化合物以其发光效率高、发光强度大而备受瞩目。其化学发光体系可通过改变荧光剂的种类来调节发光颜色,使用方便,市售冷光源主要采用此化学发光体系。本文合成了六种过氧草酸酯类化合物,讨论了反应过程中的影响因素,对传统合成方法进行了有效合理的改进,提高了目标产物的收率。以苯酚为原料经氯代,草酰化反应合成了双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯,总收率为76%。以3,5-二氯水杨酸为原料,经酯化,草酰化反应合成了双(2,4-二氯-6-羰丁烷氧苯基)草酸酯和双(2,4-二氯-6-羰异戊烷氧苯基)草酸酯,总收率分别为68%、63%,高于文献值47%、48%。以3,5,6-三氯水杨酸为原料,经酯化,草酰化反应合成了双(2,4,5-三氯-6-羰丁烷氧苯基)草酸酯、双(2,4,5-三氯-6-羰正戊烷氧苯基)草酸酯和双(2,4,5-三氯-6-羰异戊烷氧苯基)草酸酯,总收率分别为55%、39%、42%,高于文献值35%、28%、34%。除双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯外,其余五种草酸酯的合成均采用薄层色谱法监测反应进度。所有产品和中间体均测定了熔点,目标产物通过IR、核磁共振H谱进行了结构表征。研究了所合成的草酸酯化学发光,讨论了影响发光强度和发光寿命的各个因素,如草酸酯种类和浓度、荧光剂浓度、催化剂或抑制剂的浓度、溶剂、氧化剂的浓度、两部分溶液配比等。通过大量的实验,确定了五种草酸酯的化学发光体系的较优配比。其中红色荧光剂选用罗丹明B,橙色荧光剂选用蒽类荧光剂,黄色荧光剂选用1,8-二氯-9,10-二(苯乙炔基)蒽,蓝色荧光剂选用2-氯-双(4-甲氧基)蒽,黄绿色荧光剂选用1-氯-9,10-(二苯乙炔基)蒽。双(2,4,5-三氯-6-羰异戊烷氧苯基)草酸酯化学发光体系发红光时,最大相对发光强度为350,发光时间200min;发橙色光时,最大相对发光强度为450,发光时间500min。双(2,4,5-三氯-6-羰正戊烷氧苯基)草酸酯化学发光体系发红光时最大相对发光强度为450,发光时间180min;发橙光时最大相对发光强度为600,发光时间400min。双(2,4-二氯-6-羰异戊烷氧苯基)草酸酯化学发光体系发红光时最大相对发光强度为90,发光时间400min;发黄光时最大相对发光强度为500,发光时间40h;发蓝光时最大相对发光强度为1000,发光时间44h;发黄绿光时最大相对发光强度为650,发光时间40h。双(2,4-二氯-6-羰丁烷氧苯基)草酸酯化学发光体系发红光时最大相对发光强度为90,发光时间200min。双(2,4,6-三氯苯基)草酸酯化学发光体系发红光时最大相对发光强度为150,发光时间180min。以上几种化学发光体系均能高效平稳地释放光能。发光时间最长可达44h,最短也有3h,可用于制造化学冷光源。
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