有机合成的本质是有机分子旧键的断裂和新键的生成,主要包括碳-碳、碳-杂原子原子键的生成。通常来说,亲电性饱和碳(sp3杂化)和亲核性碳、氮、氧、硫等原子之间可以直接反应生成相应的碳-碳、碳-杂原子原子键；而亲电性不饱和碳(sp或sp2杂化)与亲核性碳或杂原子的直接反应成键则相对比较困难。近年来逐渐发展起来的交叉偶联反应(Cross-Coupling Reactions)和Conia-Ene反应则是不饱和碳与亲核性碳或杂原子成键的新方法。2003年,Li Chao-Jun课题组首次报道了金催化的三组分偶联反应。随后则在不同的文献中报道了铜、银、金、铟等金属以及金纳米颗粒、铜纳米颗粒、铁纳米颗粒等催化的三组分偶联反应。本论文中,详细研究了氧化银纳米颗粒催化的三组分偶联反应。由于氧化银纳米颗粒在空气中稳定存在,因此反应无需氮气保护即可进行。通过条件的优化,确定了常温下三氯甲烷中即可进行反应。随后,我们将该反应应用于不同的醛和胺的底物拓展中,取得了令人满意的效果。而催化剂经过简单处理循环使用数次后,产率未见明显下降,说明催化剂的活性并未明显降低。由于氧化银纳米颗粒合成简单,容易分离,而反应条件简单,迅速快捷,符合绿色化学的要求,可以将这种方法应用于炔丙胺的合成。另外,从上个世纪八十年代,科学家们致力于研究金属催化的Conia-Ene反应,逐渐发展了铝、钯、金、铟等金属催化剂来催化反应的进行,取得了不同程度的效果。本论文中,详细研究了一价铜催化剂催化的Conia-Ene反应。由于一价铜易被氧化,因此反应需在氩气保护下进行。通过条件的优化,确定了CuOTf作为催化剂,AgBF4作为辅助银盐,在1,2-二氯乙烷中80℃下反应可以得到目标产物。然而反应产率偏低,不利于底物拓展,需要寻找更好的条件来提高产率,相关研究仍在进行中。