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天然产物(±)-steenkrotin A是2008年Hussein课题组从巴豆属植物Croton steenkampianus树叶的乙醇提取物中分离得到的一种新型二萜化合物,它含有复杂的高张力[3,5,5,6,7]五环骨架和8个手性中心(其中6个连续,3个季碳)。初步的生物活性测试表明,其对恶性疟原虫氯喹敏感株(D2)具有较为明显的抑制作用。Steenkrotin A复杂的结构,结合其有趣的生物活性,开展对其全合成研究具有极为重要的意义。本论文针对steenkrotin A全合成的研究工作主要包括以下三章。首先,在第二章中,我们以分子内的腈氧化物／烯烃的[3+2]偶极环加成为关键反应构建了[6,7]并环骨架,然后试图通过Cope重排构建steenkrotin A的三环骨架,未获得成功。随后改变成环策略,以Diels-Alder环加成为关键反应,成功构建了steenkrotinA [5,6,7]三环骨架。其次,在第三章中,我们对偕二甲基环丙烷的构建进行了较深入的研究和探索。我们发现,在复杂底物steenkrotin A [5,6,7]三环骨架以及steenkrotin A [6,7]并环骨架上难以获得成功,而在七元环单环底物上顺利得到实施,得到偕二甲基环丙烷的[3,7]并环骨架。随后,我们以铑卡宾参与的O-H插入反应、去对称化反应以及carbonyl-ene关环为关键反应顺利构建了高度官能团化的四氢呋喃环。接着,通过SmI2引发Ueno-Stork反应及ketyl-olefin反应得到[5,7]螺环,并通过aldol反应得到五环骨架再经氧化还原翻转C7位构型可顺利得到Cll-去甲基steenkrotin A。此外,我们发现通过串联的vinylogous-retro aldol/aldol缩合反应可实现C7位构型的翻转。最后,在第四章中,我们基于以上研究,通过适当调整,最终以18步反应高效完成了(±)-steenkrotin A的首次全合成。从手性原料出发,该路线还可用于实现(+)-steenkrotin A的不对称全合成,为其进一步的生物活性测试提供物料基础。