本论文以新的天然产物rubromycins萘醌片段的合成和抗癌药物NG25合成为目标,共分为三部分。第一章Rubromycins类化合物的结构、活性及多取代的萘片段的合成研究(综述)。Rubromycins类天然产物是一类具有特殊生物活性、结构新颖、合成难度比较大的双苯并螺环缩酮类化合物。本章总结了rubromycins类化合物的的分离、结构特征和生理活性,并系统地总结了有关合成rubromycins萘片段的研究进展。第二章rubromycins萘醌片段的设计合成基于我们课题组过去几年发现的构筑螺环缩酮的新方法,我们设计了Rubromycins新的合成策略,并设计了几个新策略所需的关键中间体萘环化合物。我们分别以2-甲氧基对苯酚和1,2,4-三甲氧基苯为起始原料,以D-A反应为关键步骤,完成了这些中间体的合成。这些化合物的合成比文献报道的现有的Rubromycins萘环片段的合成方法简捷、高效,具有更广泛的用途。我们以这些化合物为关键前体,开展了 Rubromycins的全合成尝试,相关工作还在进行中。第三章抗癌药物NG25的合成研究NG25是一种新型的7-氮杂吲哚类抗肿瘤药物。本章在详细介绍7-氮杂吲哚类生物碱的生物活性以及合成方法基础上,在NG25类似物合成的经验基础上对其进行了合成研究,设计了新的汇聚式合成路线,并以化合物88为起始原料,经过m-CPBA氧化、硝化反应、亲核取代、加氢脱氯、酰胺化等关键步骤,以8步反应完成了对新型抗癌药物NG25的全合成。