四配位的有机氮硼烷在有机硼化学中一直受到广泛关注。它已广泛应用于材料科学、生命科学等领域。其在发展过程中,逐渐衍生为两类。一类是荧光标记的四配位有机氮硼烷,它作为一种高效荧光染料具有独特的发光性能和较好的热稳定性,但存在一些不足,如:合成方法少、种类较少,并且合成步骤多、原料贵、产率低;另外,关于其催化方面的应用报道较少。另一类是四配位有机氮硼烷催化剂,其催化性能好,能活化H2、NO、S02、烯烃、炔烃等小分子化合物。它作为高效的非金属催化剂,有效的避免了过渡金属催化剂带来的环境污染问题。然而,它也存在一些缺点:(1)催化剂用量较大,回收困难,尤其在均相反应中;(2)简单、快速的检测产物中残留的催化剂是个很大的难题,尤其在药物合成中。因此设计合成结构稳定、催化性能好、荧光量子效率高的有机氮硼烷催化剂,具有重要的科学意义和潜在的应用价值。本论文发展了一种碘催化氟代酰胺喹啉类化合物合成了一系列稳定的荧光标记有机氮硼烷催化剂的方法,并分析化合物的构成和性质。利用Hantzsch反应、曼尼希反应、合成1,2-二取代苯并咪唑、(E)-α,β-不饱和酮的反应评价了上述催化剂的催化性能。此外,还设计并合成以三氟乙-8-氨基喹啉为配体的外消旋手性荧光有机氮硼烷化合物。所取得的成果和结论如下:1.以三氟乙酰-8-氨基喹啉和四苯硼钠为原料,通过碘催化合成了一系列的荧光标记的有机氮硼烷化合物。利用核磁共振、X-单晶衍射、荧光分析仪、DFT等技术表征了各种荧光产物的结构与性质。我们发现,通过引入不同的基团能调变这类化合物中B-N配位键的强度;紫外荧光数据表明,化合物的共轭程度的增加,其荧光强度增强,并且出现了红移。另外,发现这类化合物的热稳定性很好。2.利用Hantzsch反应来测试荧光标记的有机氮硼烷催化剂的催化性能。结果表明,与硼中心相连的取代基的吸电子能力越强,相应配合物的催化Hantzsch反应的活性越高,这与N→B配位键的强度是一致的。另外还发现催化性能最优的全氟苯基催化剂3s在Mannich反应,催化合成1,2-二取代苯并咪唑、(E)-α,β-不饱和酮反应中均表现出很好的化学选择性和立体选择性。由于催化剂自身荧光较强,即使在较低浓度下,用365nm紫外灯也可以检测到,这为检测药物中催化剂的残留提供了一种快速、简单的检测手段。3.基于硼元素的亲电性,在上一个反应体系中加入不同的有机酸,合成了新型外消旋的手性荧光有机氮硼烷化合物。