生物荧光探针是一类可用于生物含量检测、生物细胞及亚细胞结构示踪,生物组织或器官标记的荧光分子,对生物分子、生物组织结构的探究具有重要意义。氟硼吡咯（BODIPY）类荧光探针因结构易被修饰、荧光信号强、光物理性能稳定、检测灵敏度高、摩尔吸光系数高等优点被广泛应用于生物标记领域中。而作为生物荧光探针时,亲水性差、生物相容性低、无靶向性等问题极大的限制了BODIPY探针的应用,本文旨在针对上述问题开展一系列的研究。本论文利用亲水性基团和药物基团对BODIPY母核进行了修饰,并以磺酰基为识别基团增加探针靶向性,从而改善BODIPY衍生物的亲水性、生物相容性及靶向性。通过核磁测定,质谱解析对化合物的结构进行了一系列表征;采用紫外可见吸收光谱和荧光光谱测定了探针的光物理性能;并利用细胞毒性实验、细胞成像、小鼠成像及细胞流式实验对新型双亲BODIPY荧光探针进行了深入分析。具体内容为:（1）双磺酰基-查尔酮-BODIPY分子探针用于体内和体外成像（系列1）:BODIPY-Cl原料与丙胺亲核取代得到中间体化合物。将中间体与2,4-二羟基苯乙酮醛酮缩合得到查尔酮-BODIPY（BP 1）,并分别与甲磺酰氯和苯磺酰氯反应得到双磺酰基-查尔酮-BODIPY。通过光物理测试、细胞活性实验、体内体外成像和流式细胞术实验对其进行了分析。结果显示,该衍生物最大发射波长在566-569 nm范围内。查尔酮药物结构使化合物对He La细胞有较好的活性评价和细胞通透性。化合物BP 2对He La细胞的分裂具有抑制作用,并促进He La细胞凋亡。此外,小鼠体内成像实验显示出强烈的荧光和潜在的肿瘤靶向性。BP 2和BP 3具有较好的光谱性能和生物相容性,有望成为理想的生物荧光探针。本设计为进一步研究生物相容性好、细胞毒性低的双功能药物荧光探针奠定了基础。（2）双磺酰基-BODIPY探针的设计合成及生物活性探究（系列2）:以乙二胺为连接磺酰基团与BODIPY探针的桥梁设计并合成BP 4和BP 5。对其进行了细胞毒性分析、细胞成像、体内成像和凋亡实验,并提出了一种新的细胞成像机制:常规的肿瘤组织中呈弱酸性,在此条件下磺酰基团可与靶细胞蛋白上的氨基相互作用,脱去小分子磺酸,从而实现探针对靶细胞的标记。细胞毒性测试显示探针对癌细胞有一定的抑制作用;小鼠体内成像和细胞成像显示出化合物具有潜在的靶向性和良好的生物相容性,为设计合成具有良好的亲水性和生物相容性的靶向探针提供了参考。（3）磺酰胺-BODIPY荧光药物的设计合成及生物活性探究（系列3）:利用BODIPY-NH2与磺酰胺反应得到两种不同的荧光探针BP 6和BP 7。探讨了BP 6和BP 7的光物理特性、细胞毒性,并通过体内和体外成像、细胞流式分析了靶向性与抗肿瘤活性。结果显示,磺酰胺药物结构会导致化合物对正常细胞显示出低毒性,但对肿瘤细胞却有较强的抑制作用。细胞成像和小鼠实验揭示了探针良好的生物相容性和潜在的肿瘤靶向性;不同时间段的小鼠体内成像显示,探针在皮下肺肿瘤中的荧光强度随着时间的延长而逐渐增加。此外,BP 6可抑制HCT-116细胞从G1期往S期过渡,并促进肿瘤细胞凋亡。磺酰胺-BODIPY衍生物可作为肿瘤药物-荧光多功能探针。