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手性识别作为生物体内分子识别的基本模式,是一切生命现象的基础。生命过程中生物活性的宏观表达存在多样性,从微观角度而言此系通过DNA、多肽等生命体螺旋结构对手性底物的高效选择得以实现。随着人们对手性认识的不断加深,这将有助于了解更多重要的生命过程,并具有十分重要的科学指导意义和实际应用价值。 无论是自然进化的生命体亦或是凝聚人类智慧结晶的高科技产物,均体现着螺旋结构的概念。源于生命体的螺旋结构如DNA、多肽等为人工螺旋折叠化合物的设计合成提供了灵感。人工螺旋折叠体化合物系由人类巧妙设计合成的用于模拟生命物质螺旋结构的一类分子。螺旋折叠体通过氢键、亲水/疏水相互作用、静电作用、π-π堆积等非共价作用稳定并使分子序列发生折叠形成螺旋结构,使其具有规整的二级结构,并拥有其它聚合物无法比拟的独特性能。相较于手性小分子化合物,这类螺旋折叠体多具有显著的手性放大效果。如今,这类螺旋折叠体不仅在手性识别、手性分离、手性记忆、手性催化等领域得到应用,且被用于制备仿生材料、光电传感器及液晶材料等等。 本论文设计合成了以喹啉为骨架的螺旋折叠体,对其合成路线、螺旋折叠结构的性质及其手性识别应用等方面进行了研究。全文共分为三章,主要内容为: 第一章对手性化合物、手性识别的重要性等进行了简要介绍,指出螺旋折叠体是一类可用于模拟生命过程中手性识别过程的分子,并对其进行分类。同时对螺旋折叠体在手性识别方面的应用研究进行综述,进而提出本论文的研究设想。 第二章成功地设计合成了分别含有1-4个喹啉酰胺结构单元螺旋折叠体分子1g-4g,采用核磁共振氢谱、碳谱及高分辨质谱对其结构进行表征。培养并测试了二聚体2g的晶体结构,表明其呈单一右手螺旋结构。在折叠体末端引入活性醛基官能团结构,通过端基选择的外识别方式实现对手性小分子苯乙胺和萘乙胺对映异构体选择性地识别,挣脱出仅仅主客体一对一识别的牢笼。与天然生物大分子对手性分子的高效识别相比较,折叠体同样表现出一定的手性选择性。 第三章在螺旋折叠体的末端引入频那醇保护的硼酸酯基团,通过核磁共振氢谱、碳谱及高分辨质谱证实所得到的化合物1D-4D的结构。研究表明,化合物3D通过外识别方式对不同手性的葡萄糖和木糖表现出较好的选择性。以上研究结果为合成新型人工螺旋折叠体提供了模板信息,并有助于理解DNA、蛋白质等生命物质与手性小分子间的识别过程。