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靛红（Isatin，ISA)，靛红属于一种新型天然的海洋药物，是龙虾、长臂虾体内赖以为生的活性物质。靛红存在于人和动物体内，它属于一种内源性活性因子。其化学结构明确，具有多种生物活性且毒性低，由其合成的一系列衍生物都具有较高的生物活性和应用价值，因而对于新药研发具有十分重要的意义。为寻找到高疗效且神经毒副作用小的抗惊厥药和抗抑郁药，本文以Isatin为先导化合物，采用新药设计的原理设计合成了一系列Isatin衍生物，此类衍生物合成以苯胺为起始原料，通过Sandmeyer合成法得到靛红，再经酰胺化反应，亲核取代反应，制备了共32个Isatin衍生物，对所合成的目标化合物进行了抗惊厥活性研究，对Isatin衍生物（4a-q）进行了抗抑郁活性研究。研究方法：常规合成方法得到了两系列Isatin衍生物，即2，3-二氧代吲哚啉-1-N-苯基乙酰胺系列（3a-n）和5-甲基-2，3-二氧代吲哚啉乙酰胺系列（4a-q），利用薄层色谱技术跟踪检测实验，利用重结晶纯化化合物，使用熔点测试、波谱分析技术(IR,1H-NMR,13C-NMR, MS)和元素分析等技术进行结构表征。采用最大电惊厥发作模型和戊四唑模型，评估其抗惊厥活性，采用旋转法测试了其神经毒性。利用强迫游泳实验，对Isatin衍生物（4a-q）的抗抑郁活性进行了研究。研究结果：（一）、对14个Isatin衍生物（3a-n）进行最大电惊厥模型研究：实验结果表明，其中10个化合物具有抗最大电惊厥活性，先导化合物Isatin仅在给药剂量300mg/kg浓度下呈现出抗最大电惊厥活性，9个Isatin衍生物（3a-3d,3f,3g,3i,3l和3n）在给药剂量100mg/kg下表现出抗最大电惊厥活性，化合物3m在给药剂量300mg/kg下具有抗最大电惊厥活性，但化合物(3e,3h,3j和3k)在给药剂量300mg/kg下，不具有抗最大电惊厥活性。在旋转法实验中，相同剂量下并未表现出神经毒性。对其中的抗最大电惊厥活性较好6个Isatin衍生物(3a-3d和3f,3i)的二期筛选，确定了构效关系和神经毒性：苯环上给电子基团抗抗最大电惊厥活性：p-CH3>-H>o-CH3>m-CH3，其中化合物3d（p-CH3）具有最好的活性（ED50=91.3mg/kg，TD50>1000mg/kg)，且其保护指数（PI=TD50/ED50,>11）比上市药苯巴比妥和卡马西平都高。苯环上卤素基团抗最大电惊厥活性：p-F>p-Cl>p-Br，其中化合物3f（p-F）具有最好的抗惊厥活性(ED50=88.0mg/kg,TD50>800mg/kg),其保护指数(PI=TD50/ED50,>9.1)高于上市药苯巴比妥。（二）、对18个Isatin衍生物（4a-q）进行了戊四唑小惊厥模型研究和强迫游泳实验研究：戊四唑惊厥实验实验结果表明，在给药剂量为100mg/kg下，所有化合物未表现出神经毒性，其中12个化合物具有一定的抗惊厥活性，其中化合物4a，4f和4p活性最好，其测试结果和抗癫痫药卡马西平（100mg/kg）药效一致；强迫游泳实验结果表明，在给药剂量100mg/kg浓度下，其中4个Isatin衍生物(I，4m，4p，4q)相对于空白组而言表现较好的抗抑郁活性。主要结论：本文在先导化合物Isatin的基础上，进行结构修饰，合成了一系列的Isatin衍生物，对其抗惊厥活性和抗抑郁活性做了相关研究，初步评价了其抗惊厥活性和抗抑郁活性，对部分抗惊厥活性较好的化合物进行了二期筛选，探讨了其构效关系，为进一步开发新的高效低毒抗惊厥药和抗抑郁药提供了可能。