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本文研究1,8-萘酰亚胺类荧光探针的合成、性能、分子模拟及其在生物分析上的应用。综述主要介绍了1,8-萘酰亚胺类荧光化合物的优点,并讨论了其在科技各领域的应用和发展前景。本文以4-溴-1,8-萘酐为原料,合成脂溶性的4-[2-(二甲氨基)乙氧基]-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(DON)、4-甲氧乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(MON)、4-丁氧乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(BON)、4-四氢呋喃甲氧基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺(TON)四种荧光化合物。并对其结构进行了1H NMR和IR表征。分别探究了四种荧光分子在甲醇、乙醇、乙腈、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、氯仿、四氢呋喃、二氧六环、苯、甲苯等十三种溶剂中的吸收光谱和荧光光谱,经光谱分析发现由于溶剂效应,随溶剂极性逐渐增强,荧光光谱和吸收光谱的最大峰值逐渐红移,得出电子转移形式是π--π*。通过分子模拟发现实验数据与理论分析结果一致。跃迁偶极矩的获得对进一步了解荧光分子基态和激发态的空间构型、能级结构和动力学模型奠定了基础。经电子转移理论探究,只有DON可以作为金属离子和pH分子探针。探讨了不同金属离子对荧光分子DON荧光和吸收光谱的影响,结果表明其荧光强度随Fe3+、Zn2+Co2=浓度增大而逐渐增强,其中Fe3+的影响最为显著；通过进一步考察Fe3+、Zn2+、Co2+对DON吸收光谱的影响,发现吸收光谱均蓝移。考察pH对DON荧光光谱的影响,当pH<7时,其荧光强度随着pH的降低而逐渐增强。并通过对荧光分子的光致电子转移理论的分析解释了这一现象。实验结果表明,只有荧光分子DON可作为金属离子和pH分子探针。经电子转移理论探究,只有DON不可以作为蛋白探针。研究了荧光分子MON、BON和TON对人血清蛋白(HSA)的吸收和荧光光谱的影响,分析结果符合静态猝灭机理。又研究了HSA对荧光分子的荧光光谱的影响,结果表明当HSA加入后荧光分子的荧光强度显著减弱。在模拟人体生理环境下以荧光分子为探针,建立了一种灵敏的蛋白质定量分析体系,采用该方法测定人血清中总蛋白含量的结果与临床检测数据基本一致。实验结果表明,三种荧光分子都可作为生物蛋白分子探针。