3,3-二乙硫基丙烯酮和2-二乙硫基亚甲基-3-羰基丁酸乙酯的吲哚化反应

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研究了BINOL酸催化α-羰基二硫缩烯酮的吲哚化反应,合成了12个β-吲哚基-β-乙硫基缩烯酮类化合物(3a~3l),其中3a,3d~3e,3g~3k为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS表征。对反应条件进行了优化,结果表明:20 mol%BINOL酸为催化剂,α-羰基二硫缩烯酮与吲哚于85℃反应2.5 h,3-吲哚基-3-乙硫基丙烯酮收率较高(85%)。 BINOL acid catalyzed indole reaction of α-carbonyldisadienylidene and synthesized 12 β-indolyl-β-ethylthio ketene ketones (3a ~ 3l), in which 3a, 3d ~ 3e, 3g ~ 3k were new compounds whose structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR and HR-MS. The reaction conditions were optimized. The results showed that 20 mol% of BINOL acid was used as catalyst, the reaction of α-carbonyldodethketene with indole at 85 ℃ for 2.5 h, the yield of 3-indole-3-ethylthio propenone Higher rate (85%).
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