【摘 要】
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由Cadogan反应,2-硝基联苯在有机磷试剂存在下,硝基被还原成环得到咔唑类化合物得到启发,设计两步反应,第一步邻溴硝基苯与9,9-二甲基2-芴硼酸为原料经Suzuki偶联反应,甲苯中
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由Cadogan反应,2-硝基联苯在有机磷试剂存在下,硝基被还原成环得到咔唑类化合物得到启发,设计两步反应,第一步邻溴硝基苯与9,9-二甲基2-芴硼酸为原料经Suzuki偶联反应,甲苯中回流,得到芴与2-硝基苯的C-C偶联化合物;第二步Cadogan环化反应,三苯基膦还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴得咔唑。这一设计重点在于合成咔唑的同时成功地引入了芴核,新合成的化合物通过共用苯环而包含了咔唑和芴。尽管用Cadogan反应还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴时有两种关环可能,但该方法仍然简单有效,易于控制。副产品包括三苯基氧化膦和咔唑异构体12,12-二甲基-11,12-二氢茚[2,1-a]咔唑非常容易通过柱层析除去。
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