1,5-苯并二氮杂卓化合物因其良好的生物活性以及药理活性,被研制成各种抗焦虑药物、抗精神病药物和抗癫痫药物且早已流入市场,如氯氮平和奥氮平,是治疗精神分裂症的特效药物,已经用于临床治疗。近年来,研究者发现1,5-苯并二氮杂卓还具有抑制细菌和真菌的活性,使得1,5-苯并二氮杂卓的设计与合成受到越来越多科研工作者的关注。本课题组致力于设计、合成新型具有较高抑菌活性的1,5-苯并二氮杂卓化合物,通过在1,5-苯并二氮杂卓化合物七元环上引入活性基团酯基、酰基、羧基等取代基的方式成功合成了系列具有较高抑菌活性的1,5-苯并二氮杂卓化合物。研究发现部分化合物七元环上酯基、酰基的引入可以增强化合物的抑菌活性,因此本文设计合成了3-酯基-1,5-苯并二氮杂卓化合物,并研究了其抑菌活性。本文还设计新的合成路线并成功合成了系列3-芳甲酰基-1,5-苯并二氮杂卓化合物,以拓展3位酰基取代的1,5-苯并二氮杂卓化合物的合成方法,对所合成的化合物进行抑菌活性测试,总结了该类化合物的抑菌活性规律。论文的主要工作如下:1、以邻苯二胺或取代的邻苯二胺、二羰基酯化合物、对羟基苯甲醛(或乙醛酸、正丙醛)为原料,乙醇为溶剂,室温条件下成功合成7种3-酯基-1,5-苯并二氮杂卓。合成的所有化合物经核磁氢谱、核磁碳谱、红外光谱、质谱、元素分析表征,确定化合物结构均正确,并提出了可能的反应机理。整个反应过程无需添加任何催化剂,合成方法条件温和,产率高。抑菌测试结果表明部分化合物对测试菌种表现出较强的选择性,即仅对真菌表现出一定的抑制作用。2、以芳香酮、N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛、取代邻苯二胺或无取代邻苯二胺、乙醛酸(乙醛酸乙酯、2-噻唑醛)为原料,乙醇为溶剂,无催化剂,室温条件下成功合成22种未见文献报道的化合物,该反应的优点:产率高、反应时间短、反应原料廉价易得、绿色环保。合成的所有化合物经核磁氢谱、核磁碳谱、红外光谱、质谱、元素分析表征,确定化合物结构均正确,并提出了可能的反应机理。化合物的抑菌活性测试结果表明,部分化合物对测试菌种表现出较高抑菌活性,且对白色念珠菌标准株表现出独特的选择性。3、分析了化合物取代基团与抑菌活性之间的构效关系,利用密度泛函理论DFT计算方法,在B3LYP/6-31G基组水平上对部分化合物进行量化计算,从分子层面上分析了化合物的结构参数与抑菌活性之间的关系。