自由是施莱尔马赫早期思想中关心的主要问题。早在就读于哈勒大学期间,他就直接表明,关于自由意志的思考占据了他的全部精力。施莱尔马赫的立足点,在于从道德哲学出发,通过对其中诸概念的辨析,达到一个对自由的整体印象。在他的早期思想中,自由主要体现为一种自由感。施莱尔马赫的工作,肇始于对康德哲学的系统研究。正是通过对康德著作的阅读,施莱尔马赫从原先的神学背景中走出,试图在道德哲学的维度上探究自由的真正含义。这项工作的成果,体现在其写作于哈勒时期的一些列著作当中。施莱尔马赫从至善、道德法则、道德情感、责任等诸多概念出发,展开了与康德道德哲学的对话。一方面,他同意道德法则在实践哲学中的地位,认为经验性的表象不能成为规定行为道德性的依据；另一方面,施莱尔马赫不认为道德法则能绝对地、直接作用于意志,单独引起一个道德行动。一开始,他认为法则必须以情感为中介,才能对行动发生实效；在其后思想的演进中,他更为细致地讨论了这一点。认为道德法则通过意志,只能将自身在欲求能力中表象出来,施莱尔马赫将这种表象称为“道德冲动”,但它仅凭自身并不能成为道德行动的充分条件。这就是施莱尔马赫力图阐明的道德动机论,它表明施氏的思想已经同康德出现了分歧。在这个理论中,一个行为的发生取决于欲求能力中各表象之间的关系,如果道德冲动在其中占据了优势地位,相应地就会开启一个道德行为。施莱尔马赫认为其中的过程是与行动者的状态和人格相关的。根据这样的道德动机说,道德法则与人之间的关系便是充满张力的,施莱尔马赫认识到这一点,并从中发展出一个决定论的思想,他也将其称为必然性理论。即,一个行动,是被行动者的总体状态所决定的。在这个理论中,似乎并没有自由的位置。施莱尔马赫注意到这一点,他通过将决定论同责任、后悔感等道德概念相联系,完成了对决定论本身的证明。在这一步骤结束后,他展开了对自由感的讨论,通过对一种错误自由观的否正,最终认定,一个真正的自由感是能够与道德决定论相协调的。这是一个有限度的自由概念。到目前为止,对自由的界定,还停留在与决定论相联结的层面上,这只能被认为是一种来自侧面的关照。施莱尔马赫认识到这一点,他试图从正面给出一个关于自由的整全定义,其中包括自由的最普遍概念,以及对各个特殊自由类型的关照。遗憾的是,他在为一个与人类行动相关联的特殊自由提供了说明之后,便中断了自己的工作。这个说明表达了他建立一个相容性自由概念的努力,其同样表明了自身同决定论思想的联系。与之前对自由感的讨论一起,这构成施莱尔马赫早期自由观的最大特征。