Heck反应启动的的串联反应具有便捷高效的特点,其研究一直是有机合成研究的热点。常规的由Heck串联反应的研究都集中在烯烃和炔烃,而基于吲哚2,3位的Heck串联反应还不是很多。2,3位官能化的吲哚啉骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物以及药物活性分子中。论文基于Heck/Suzuki串联反应,分别实现了吲哚的去芳构化双芳基化反应和吲哚的不对称去芳构化反应,合成了一系列吲哚啉类化合物。首先通过钯/环己基膦配体作为催化剂体系,芳基硼酸为芳基化试剂,实现了吲哚的去芳构化双芳基化反应,通过条件筛选,最终得到的最优反应条件为:5 mol%Pd（OAc）₂为催化剂、10 mol%PCy₃.HBF₄为配体,乙腈为溶剂、碳酸钾为碱、反应温度为100℃。反应以中等到良好的收率合成了一系列含有连续季碳和叔碳中心的2,3-二取代吲哚啉化合物。进一步研究了吲哚的不对称去芳构化反应,以钯/手性亚膦酰胺配体作为催化剂体系,四苯基硼酸钠为偶联试剂,实现了吲哚的不对称去芳构化Heck/Suzuki串联反应。通过对各种反应条件的优化,我们发现以5 mol%Pd（OAc）₂为催化剂、10 mol%手性螺环亚膦酰胺为配体,甲苯为溶剂、碳酸钾为碱、反应温度为80℃,反应以中等到良好的收率和对映选择性合成了一系列手性吲哚啉化合物。