非甾体类消炎药(NSAIDs)目前依旧是世界处方量最大的药物,其临床用于各种部位的消炎止痛,能使发热患者的体温恢复正常,也可以治疗如风湿性关节炎、红斑狼疮和强直性脊柱炎等此类胶原性组织疾病。且随着目前研究的深入,已经发现有些NSAIDs具有预防心血管疾病和直肠癌治疗的功效。在研究此类药的机理是发现毒副作用和生物利用度的提升依旧有待开发,所以这也是目前研究的主要方向。因此我们探究设计了一些新的化合物以探索其作为NSAIDs的潜力,也进行了与生物利用度相关的晶型研究。在本论文中,我们基于之前实验的探索方向设计合成结构改造后的一系列4-苯基氨基烟酸类化合物,并进行晶型的探究。在合成潜在的小分子前首先进行了分子模拟来对其性质进行初步的了解,进而做到“对症下药”式的分子设计。我们主要是利用4-氯烟酸在吡啶与对甲苯磺酸作为催化剂的条件下与各种苯胺的衍生物发生芳香亲核取代反应来制备化合物。最终合成了十二个目标化合物且均通过核磁共振谱、红外光谱及质谱等手段对结构进行了表征确认。而后使用多种方式进行晶型的筛选,主要的方法是将目标化合物溶解在不同溶剂中进行缓慢挥发来生长晶体,同时也会用到快速冷却和混合溶剂的方法辅助筛选。在得到晶体后利用单晶-X射线衍射方法对晶体进行结构解析,随之用粉末-X射线衍射确定其晶型纯度。在热力学方面使用差示扫描量热法(DSC)探索晶型的稳定性。并且进行分子间Δp Ka的计算和固体合成子的探究进一步了解晶型中新合成子形式产生的原因。最后,实验最终会用于实践,所以我们也对目标化合物的活性进行了测试,以探索其实际的潜在能力。