1,2,2-三芳基乙酮骨架构成了大量活性天然产物及药物的母核骨架,因此有关其合成方法的研究受到了广泛的关注。在过去的20多年里,已经有很多采用优良的催化剂催化酮烯醇酯α-芳基化合成α-芳基羰基化合物的合成方法的报道。尽管这些反应都具有较好的普适性和实用性,但是仍然有许多待改进的空间,如:反应条件不够温和,化学选择性不高,生产成本昂贵,以及最终由过渡金属催化剂产生,且必须从产物中分离出的金属类废弃物的处理等。因此,开发一种更绿色环保、操作更加简便、条件更加温和的无金属参与的芳酰化反应可以很好地弥补这些不足。基于此,本论文设计并以N-Bn-N-Boc芳酰胺和N-酰基吡咯的C-N键的直接断裂、咪唑盐C-C键直接裂解两种实验方案来实现简单的二芳基甲烷类衍生物的无金属催化的直接芳酰化研究。在二芳基甲烷类衍生物的芳基酰化反应中,主要工作包括以下三部分:一、通过酰基C-N键的断裂合成1,2,2-三芳基乙酮类化合物:前期合成含各种取代基的N-Bn-N-Boc芳酰胺和N-酰基吡咯,并以此为底物,在无金属催化条件下在碱性环境中与各种二芳基甲烷类衍生物发生芳酰化反应,且酰胺和亲核试的比例为1:1,并最终得到30个芳酰化产物,并在放大反应中以高产率得到目标产物。二、通过咪唑盐C-C键的断裂合成1,2,2-三芳基乙酮类化合物:前期合成各种取代基的咪唑盐,并以此为底物,在无金属催化的条件下在碱性环境中与各种二芳基甲烷类衍生物发生芳酰化反应,且咪唑盐和亲核试剂的比例为1:1,并最终得到30个芳酰化产物,在放大反应中也得到了产率较高的目标产物。三、二苯基甲烷氧化成酮:对两种高效合成1,2,2-三芳基乙酮类化合物的合成方案进行分析发现,该反应存在一种无金属催化条件下,二芳基甲烷类化合物在碱性条件中易氧化成酮的副反应。我们以此为基础,通过条件筛选,同时开发出一种无金属催化下,以环境友好的氧气作为氧源使得二芳基甲烷类化合物C(sp~3)-H直接氧化成酮的反应,并通过底物扩展得到20个芳香二酮化合物。