对胺基苯甲醚中的芳基-甲基醚的自由基烷基化反应研究

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芳基卤代物和有机亲核试剂的交叉偶联反应是实验室以及工业上制备官能化芳香化合物的主要方法之一。然而,起始的芳基卤代物大都从苯、甲苯、二甲苯等石油基产品中来,特别是高功能化的芳基卤代物更不易获得。因此,容易获得的芳基醚类化合物可作为芳基卤代物的强大且实用的替代物。近些年来,芳基甲基醚的亲核官能团化方面取得了进步,但芳基甲基醚与亲电试剂的直接反应至今仍是一个挑战。在这里,论文研究了光氧化还原催化下直接对苯胺类化合物的惰性ArOMe键进行烷基化的反应,使用亲电性的α-溴代酯和α-溴代酰胺在室温下通过自由基途径进行。通过Fukui指数研究反应的化学选择性,可预测自由基的进攻位点。该反应对一系列官能团,包括环氧化物,亚氨酸酯,烯烃,炔烃和杂环等,均具有良好的耐受性。并且可通过该方法直接合成几种药物化合物。
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