本论文主要研究亚甲基丙二酸酯与吲哚的串联环化反应。　　首先，在金属Lewis酸的催化作用下，我们对该串联环化反应进行了探究。通过对金属、溶剂、温度及底物当量比的优化，反应能在温和的条件下进行，以大于99/1 dr、最高98％的产率得到吲哚并六元碳环骨架类化合物，并且具有优秀的底物普适性。　　随后，我们利用手性Lewis酸催化剂，对亚甲基丙二酸酯与吲哚的不对称串联环化反应进行了详细的研究。我们尝试对手性双噁唑啉配体进行修饰和改造。发现当在双噁唑啉的桥碳上引入不同位阻大小的取代基时，随着噁唑啉桥碳上取代基位阻的增大，反应的对映选择性明显增加;当使用双环戊基取代基时，该反应能取得最好的对映选择性。最终在1 mol％催化剂的作用下最高以定量的产率，大于99/1 dr和大于99％ ee得到具有光学活性的吲哚并六元碳环骨架类化合物。该反应底物普适性广，反应条件温和，操作方便，可以实现克量级合成。通过对比一系列配体与溴化铜络合物的单晶，发现当增大噁唑啉桥碳上取代基的位阻时，噁唑啉环之间的夹角逐渐减小;在双环戊基取代的配体与溴化铜络合物中，其N-Cu键的键长明显比甲基配体与金属形成的络合物中N-Cu键要短，这使得催化剂的手性中心离反应中心更近，有利于反应的对映选择性的提高。